過去に増築した分の建物を撤去する際に注意するべき点はありますか？

増築した住宅であっても解体工事自体は変わらず行えるので、特に問題はありません。

一つ注意すべき点としては、工事のお見積を取得される際に増築部分の存在を伝え忘れないように注意を払うということです。

なぜなら、解体工事の坪単価は、建物の構造によって変わるからです。建物には木造、鉄骨造、RC造とありますが、この順番に解体工事の坪単価は高くなっていきます。

ですから、例えば「うちは木造住宅です」と業者に伝えてお見積をとっていたにも関わらず、実際に工事になって「ふたをあけてみれば増築部分は鉄骨造だった…」ということが発覚すれば、事前に貰っていた見積書以外に追加費用が発生することになります。

解体業者が工事費用の見積りを出すために現地測量に訪れるのですが、外観だけでは何の構造かを判別するのは難しいでしょう。

設計図などを見れば住宅の構造は把握できますから、増築部分の存在と、その構造が何であるかを業者に伝えることも忘れないようにしましょう。